Dalam perjalanan sejarahnya, Pondok Pesantren Roudlotus Sholichin turut mengambil bagian dalam dinamika perjuangan bangsa, khususnya pada masa penjajahan, dengan menjadi basis pembinaan santri yang memiliki semangat keagamaan dan kebangsaan.
Pesantren ini secara konsisten mempertahankan karakter sebagai pesantren salaf dengan ciri utama:
Pengkajian kitab kuning
Pembinaan akhlak dan karakter santri
Penguatan nilai Ahlussunnah wal Jamaah
Seiring perkembangan zaman, pesantren terus melakukan penyesuaian tanpa meninggalkan nilai-nilai tradisi yang menjadi fondasinya.

Perkembangan signifikan dalam bidang pendidikan formal terjadi pada tahun 2020, yang menjadi tonggak penting dalam sejarah modern Pondok Pesantren Roudlotus Sholichin.
Di bawah kepemimpinan dan pengasuhan:
KH. Achmad Musta’id Billah
serta didukung oleh:
KH. Khaerul Anwar sebagai pengurus pondok.
telah didirikan lembaga pendidikan formal tingkat menengah atas, yaitu:

Madrasah ini didirikan pada tahun 2020 sebagai bentuk pengembangan sistem pendidikan pesantren yang integratif, dengan menggabungkan kekuatan tradisi keilmuan Islam dengan kebutuhan pendidikan formal kontemporer.
Adapun yang dipercaya sebagai Kepala Madrasah Aliyah Arroudloh adalah:
Khasbi Albazi

Dengan berdirinya Madrasah Aliyah Arroudloh, PP. Roudlotus Sholichin semakin memperkuat posisinya sebagai:
Lembaga pendidikan Islam berbasis pesantren - Pusat pembinaan akhlak dan karakter generasi muda - Institusi pendidikan yang mengintegrasikan ilmu agama dan ilmu umum
Madrasah ini menjadi representasi kesinambungan antara nilai-nilai tradisional pesantren dengan tuntutan pendidikan modern, tanpa menghilangkan identitas keilmuan dan spiritualitas yang menjadi ciri khasnya.
PP. Roudlotus Sholichin Kalijaran merupakan lembaga pendidikan Islam yang memiliki akar sejarah kuat dan kontribusi nyata dalam pembinaan umat. Dengan perjalanan panjang sejak tahun 1929 hingga berdirinya MA ARROUDLOH pada tahun 2020, pesantren ini terus menunjukkan eksistensinya sebagai lembaga yang adaptif, namun tetap berpegang teguh pada nilai-nilai dasar keislaman.
Ke depan, diharapkan PP. Roudlotus Sholichin beserta MA ARROUDLOH dapat terus melahirkan generasi yang berilmu, berakhlak, dan mampu memberikan kontribusi bagi agama, bangsa, dan masyarakat.